Olga Hinze

Synthetische und photophysikalische Arbeiten zu caged compounds

Diplomarbeit, AK Prof. Dr. Griesbeck, Köln

Ziel dieser Arbeit war die Untersuchung photochemischer Freisetzungsmechanismen von flüchtigen organischen Verbindungen aus Proparfümen. Dazu wurden drei Syntheserouten untersucht, um Moleküle darzustellen, die sich als Proparfüme eigenen könnten. Es wurde beobachtet, dass unter Belichtung die aus β-Pinen und Acetophenon dargestellte Verbindung in die Ausgangsverbindungen mit einer Quantenausbeute von 100% (+/- 10%) zerfällt. Es konnte daher gezeigt werden, dass sich diese Art von Molekülen als Freisetzungssystem eignet. Zudem wurden Benzophenonderivate dargestellt, bei denen jedoch unter Belichtung keine Freisetzung der flüchtigen Verbindung beobachtet werden konnte. Stattdessen wurden Cyclisierungsprodukte erhalten. Auserdem zeigte sich, dass α-Hydroxyacetophenon unter Mitsonubu-Bedingungen mit Geraniol nicht zum Ether sondern unter Eleminierung vonFormaldehyde zum Ester abreagiert.